1996-97赛季，大卫·罗宾逊因为背伤缺席了赛季开始的六周比赛，马刺胜15负。1996年1月10日，波波维奇以总经理的身份解雇鲍勃·希尔，亲自兼任主教练。马刺队中伤兵满营，上一赛季球队得分前6的球员中有4名因伤错过大半比赛，波波维奇带队在接下来的64场比赛中取得17胜47负的战绩。赛季结束后，波波维奇的人生发生了转折：马刺在选秀大会上抽中状元签，选来了蒂姆·邓肯，NBA史上最好的大前锋。
1998-99赛季，波波维奇迎来了自己事业的第一个高峰，这一赛季的NBA遭遇了停摆事件，常规赛缩水。马刺仅取得6胜8负的开局，波波维奇因此一度遭遇下课危机，但球队领袖邓肯和罗宾逊都对波波维奇表示了坚定的支持，并在客场大胜哈基姆·奥拉朱旺、查尔斯·巴克利和斯科特·皮蓬领军的火箭队，随后以1胜5负的战绩收尾。季后赛第一轮以比1击败森林狼，西部半决赛4比0横扫湖人，西部决赛4比0横扫开拓者。总决赛中，马刺队以4比1击败了上演黑八奇迹的尼克斯，波波维奇迎来了主帅生涯中的首座NBA总冠军奖杯。
1999-00赛季，马刺取得了5胜9负的战绩，但是由于球队领袖邓肯半月板撕裂无缘季后赛，马刺在季后赛第一轮以1比不敌太阳，遭到淘汰。
000-01赛季，马刺取得了58胜4负的佳绩。季后赛第一轮比1淘汰森林狼，西部半决赛4比1淘汰小牛。西部决赛，波波维奇碰上了菲尔·杰克逊的湖人队，结果马刺被当时如日中天的湖人队横扫。
001-0赛季，波波维奇率队卷土重来，再度取得58胜4负的战绩。但是季后赛中，马刺步履蹒跚，首轮比艰难淘汰了超音速队，西部半决赛马刺面对湖人，波波维奇也再度面对"禅师"菲尔·杰克逊，马刺以1比4再度败下阵来。
00年，R.C.布福德升任马刺总经理，波波维奇不再兼任总经理。
00-0赛季，马刺的常规赛战绩为60胜负，这是波波维奇担任主帅以来首次率队取得60胜战绩，他也获得了自己的首个年度最佳教练奖。季后赛第一轮，马刺以4比淘汰太阳。西部半决赛面对老对手洛杉矶湖人，波波维奇终于率队以4比淘汰对手，扫清了这一夺冠路上的最大障碍之后，马刺再接再厉，西部决赛4比淘汰小牛。总决赛，马刺以4比击败篮网，成功夺冠。
00-04赛季，马刺取得57胜5负的战绩。但是他们的卫冕征程以失败而告终，季后赛首轮以4比0横扫灰熊之后，他们碰到了F4组合领衔的湖人，马刺在先赢场的情况下被连扳4场，惨遭淘汰。
004-05赛季，波波维奇成为NBA全明星赛西部主教练。马刺常规赛取得59胜负的战绩。季后赛第一轮以4比1淘汰掘金，西部半决赛以4比淘汰超音速，西部决赛以4比1击败太阳。总决赛中，波波维奇碰到了执教理念相似的拉里·布朗，双方展开了惨烈的防守大战，最终，马刺以4比获得总冠军。
005-06赛季，马刺取得了6胜19负的队史最佳战绩。波波维奇迎来了执教生涯的第500场胜利，成为了史上第4快达到这一里程碑的主帅。但是马刺再度卫冕失败，第一轮4比淘汰国王之后，他们在西部半决赛中历经7场大战，不敌小牛。对阵小牛的系列赛，马刺队在1-落后的情况下连扳两场，将系列赛悬念到抢七生死战，那场比赛常规时间最后.9秒，双方打成101平，马努·吉诺比利命中关键三分，诺维茨基最后1秒打成+1，马刺队最后一攻连续不中，进入加时赛之后小牛队一鼓作气6分赢球，闯过马刺这道关。
006-07赛季，马刺取得58胜4负的战绩。季后赛首轮4比1淘汰掘金，西部半决赛4比击败太阳，西部决赛4比1淘汰爵士。总决赛，面对曾经给自己担任助手的麦克·布朗，波波维奇在经验和气势上都占优，马刺以4比0轻松淘汰骑士，再度夺冠。
007-08赛季，马刺取得56胜6负的战绩。季后赛第一轮4比1击败太阳，西部半决赛以4比艰难战胜黄蜂，西部决赛面对湖人，波波维奇再度败给禅师菲尔·杰克逊，马刺以1比4败下阵来。
008-09赛季，马刺取得54胜8负的战绩，但是未能通过季后赛第一轮，被小牛以4比1淘汰。马刺隔年夺冠定律被打破。
009-10赛季，马刺仅取得50胜负的战绩。季后赛第一轮，他们以4比淘汰了小牛，但是西部半决赛却被太阳横扫出局。
010-11赛季，马刺取得了61胜1负的联盟最佳战绩。但是季后赛首轮遭遇"黑八奇迹"，被灰熊淘汰出局。
010-11赛季，波波维奇再度成为NBA西部全明星阵容主教练。01年1月日，NBA官方网站公布了11月最佳教练获奖名单，凯尔特人队的道格·里弗斯和马刺队的波波维奇分别当选。波波维奇率领马刺队打出了15胜负的优异战绩，胜率高达88.%，打出了球队历史最优开局，包括在11月份的比赛当中打出的1连胜。
011年4月6日，NBA常规赛的比赛中，马刺97-90击败老鹰，在这场比赛的胜利让波波维奇的执教胜场达到了795场，这让他追平了凯尔特人队史上的传奇教练奥尔巴赫，成为了NBA历史上在执教一支球队取得的胜场排行榜上的第二位。第一位是在已经退休的杰里·斯隆，他执教爵士队取得了117场胜利，位居历史第一。
011-1赛季，由于受到NBA停摆的影响，常规赛缩水至66场比赛，赛程非常紧密，但波波维奇让年龄比较大和伤病比较多的蒂姆·邓肯和马努·吉诺比利得到了充分的休养，又让球队的年轻球员得以迅速成长起来，率领马刺队打出了50胜16负的常规赛西部第一的优异战绩，帮助马刺队连续第15个赛季进军季后赛。01年5月日，NBA联盟宣布，马刺队主帅格雷格·波波维奇荣膺本赛季"年度最佳主教练"奖项。（未完待续）